Областной центр Калуга расположен в 190 километрах к юго- западу от Москвы. С древних времен эти земли входили в культурное поле России. Во времена нашествия на Древнюю Русь кочевников вписал свое имя в историю небольшой калужский городок Козельск. В 1238 г. его жители проявили образец отваги, сражаясь с отрядом хана Батыя, в течение семи недель держали они оборону.
Калуга в письменных источниках впервые упоминается под 1371 г. в грамоте литовского князя Ольгерда, а затем в 1389 г. — в завещании московского князя Дмитрия Донского. Город начинал свою жизнь как крепость на высоком (около 25 метров над уровнем моря) левом берегу реки Оки. Сюда стрех сторон сходились водные пути, что сыграло важную роль в развитии города как торгового центра.
С ростом и укреплением Московского государства Калуга превращается в важную военную крепость, входившую в систему береговой обороны Московии по рекам Ока и Угра. В 1480 г. пришел конец монголотатарскому игу. В тот год на берегах реки Угры стали друг против друга войска золотоордынского хана Ахмата и московского Великого князя Ивана III. Московское войско не стало на падать первым, а татары простояли на Угре с лета до ноября и после первых морозов повернули домой. В память об этом событии на берегу реки Угры, в десяти километрах от Калуги, стоит монумент.
В 1512 г„ после отражения набега крымских татар, крепость была перенесена на новое, стратегически более выгодное место — высокую площадку между обрывистыми берегами Оки.
В сложный для России период в начале XVII в. Калуга неожиданно стала на пять месяцев прибежищем для отряда Ивана Болотникова. Мятежники в 1606 г. пытались сбросить царя Василия, но потерпели поражение и засели в крепости Калуге. Попытка крепостных людей, живших на окраинах государства, подняться на своих господ закончилась полным разгромом этого движения. Спустя четыре года в калужской крепости прятался царя Василия самозванец Лжедмитрий II, прозванный в Москве «тушинским вором».
В 1618г. Калугу на время захватил отряд запорожцев. Не повезло городу и в 1622 г., когда от сильного пожара пострадали многиежители, оставшись без крыши над головой. Погорельцы ушли жить в села и другие города, и население Калуги сократилось почти в два раза. Но уже в 1670-е гг. город снова отстроился, в нем насчитывалось более тысячи дворов.
Торговля давала средства для нового строительства, и постепенно в городе деревянные здания стали заменяться каменными. В Калуге в то время процветало искусство иконописи, активно развивались ремесла. От 1697 г. сохранился каменный жилой дом, принадлежавший семье Коробовых. Церковь Покрова на Рву датируется 1687 г., церковь Георгия — 1701 г., а церковь Спаса Преображения — 1717 г,
В 1719 г. город стал центром Калужской провинции. В России Калугу знали как важный торговый пункт на Оке, большой город с фруктовыми садами и богатыми лавками. На пристани разгружались суда с хлебом, овощами, рыбой, пенькой, медом, воском и кожами.
Во второй половине ХVIII в. в Калуге уже было 183 каменных и 2 235 деревянных домов, развивалось производство кирпича и печных изразцов.
Город славился художественными изделиями из дерева, вышивками, кружевами. В 1777 г. здесь был создан профессиональный театр — один из первых в России. В конце XVIII в. в Калуге открылись дворянский пансион, духовная семинария, мужская гимназия и другие учебные заведения. На месте первоначального ядра города, где когда-то стояла крепость, были построены присутственные места — это здание и сегодня украшает город. Каменный мост, напоминающий римские акведуки, появился в Калуге в 1780 г. (архитектор П. Р. Никитин), Сохранившийся Гостиный двор строился в 1780-е гг. и достраивался в 1811-1821 гг. по проекту архитектора И. Д. Ясныгина. В 1809 г. был возведен дом Золотаревых-Чистоклетовых, где сейчас размещены краеведческий и художественный музеи.
Во время Отечественной войны 1812 г. Калуга была главной тыловой базой русской армии. «Достойными сынами Отечества» называл калужан фельдмаршал М. И. Кутузов за их ратный труд во время войны, В летопись тех лет вошли названия калужских сел -Тарутина, Малоярославца, Медыни, Юхнова, где действовали партизаны под руководством Дениса Давыдова.
Дорога, идущая на северо-запад от Калуги, приводит к центру бумажной промышленности, существующему уже более двух веков. Началом этого центра стало селение Полотняный Завод. В 1830-х гг. сюда дважды приезжал А. С. Пушкин Его принимал тогдашний владелец имения и фабрики Н. И. Гончаров. А. С. Пушкин приезжал сюда, чтобы договориться об условиях брака с Натальей Николаевной — дочерью Гончарова, и был восхищен красотой здешних мест. Великолепный дом Гончаровых сильно пострадал во время последней войны, но не исчез. Сохранился и старинный пруд.
В 1840-е гг. начинается экономический спад в связи с обмелением реки, а позднее и открытием участка железной дороги, соединившей Калугу с Тулой. Постепенно город становится тихим провинциальным и начинает заметно отставать от других губернских городов России.
В 1914 г. в Калуге работало только 30 полукустарных предприятий, общее число занятых на них было около 2,1 тыс. человек.