Во второй половине X века началась славянская колонизация верхневолжских земель, связанная с разложением первобытнообщинного строя и формированием феодальных отношений у восточнославянских племен. В поисках свободной от феодальной эксплуатации земель славянские крестьяне потянулись на северо-восток, в междуречье Волги и Оки. В период XI-XII веков местное мерянское население растворилось в потоке пришлого славянского. Славянская колонизация сопровождалась возникновением городов, а также развитием ремесел и торговли.
Первое поселение было обнаружено в районе современного Рыбинска в устье реки Шексны при впадении ее в Волгу. Время появления торгово-ремесленного поселения городского типа, имевшего обширнейшие связи с Киевом, Новгородом, Востоком, удалось установить по анализу результатов археологических исследований. Оказывается, стеклянные браслеты на Руси умели делать только в домонгольский период, а после татарского нашествия секрет их изготовления был утрачен. Другим датирующим моментом были фрагменты керамики: по технике изготовления, по форме сосудов и орнаменту можно определить время изготовления изделия. Все признаки и приметы найденных в нижних слоях раскопа вещей позволяют отнести их к домонгольскому периоду. В период нашествия были сожжены и разграблены многие города и посады на Волге. Эта же участь постигла и поселение в устье реки Шексны.
Возрожденный поселок, упоминаемый теперь под именем «Рыбной слободы» рос и богател теперь на другом — правом берегу Волги, при впадении в нее речки Черемухи, где и находится современный город.
В XVII веке Рыбная слобода — это уже основательно обустроенное место с бойкой и шумной жизнью рыбаков и торговцев. Основные постройки Рыбной слободы были сосредоточены в междуречье Волги и Черемухи. Над всей этой массой построек, узеньких улочек и переулков возвышалось внушительное каменное здание Спасо — Преображенской церкви.
Слобода располагалась на самой северо-западной излучине Волги, выше которой река становилась уже мелководной. Здесь, в Рыбной слободе шла перегрузка товаров, прибывающих с низовий, на более мелкие суда, которые могли проходить по Вышневолоцской, а затем и по другим водным системам. Судостроение, транспортировка и торговля становятся главными занятиями слобожан, оттесняя на второй план традиционный рыбный промысел. К 1711 году слобода имела порт, 9 пристаней, 3 гавани дли постройки и ремонта деревянных судов.
Рыбные ловцы превращаются в купцов, предпринимателей, судовладельцев и судостроителей. Теперь их путь лежит не в Москву с осетрами, белугами, стерлядями, а в Петербург с лесом, железом, хлебом, солью. В руках жителей слободы оказываются важные государственные подряды. Поднимаются и крепнут богатые купеческие кланы наиболее энергичных и предприимчивых людей: Поповых, Тюменевых, Крашенинниковых, Григорьевских.
К середине XVIII века Рыбная слобода по масштабам и значению фактически стала городом, хотя формально этот статус она получила в 1777 году. Город стал называться Рыбной, а затем Рыбнослободском .
31декабря 1777 произошло первое заседание городского магистрата. Тогда же был учрежден герб города — «щит в червленом поле, главная часть наместнического герба, выходящий из реки медведь, держащий в левой лапе золотую секиру; при оной реке пристань и две стерлядки».
В конце XVIII века появляется уже несколько описаний города Рыбинска ( с восьмидесятых годов XVIII века он уже назывался так). По ним можно составить представление о городе. Именно в этот период складывается градостроительная структура Рыбинска. Характерной особенностью XVIII века для окрестности Рыбинска являются дворянские усадьбы, принадлежащие старинным дворянским фамилиям: Мусиным-Пушкиным, Ухтомским, Тишининым, Михалковым, Лихачевым, Соковниным.
В первой половине XIX века расширялись и углублялись те процессы, которые начались еще в XVIII веке. Строительство в начале XIX века Тихвинской и Мариинской водных систем сделало судоходными Мологу и Шексну. Город становится не только транспортным и перевалочным пунктом, но и крупнейшим хлебным рынком и столицей волжского трудового люда.
В 1824 году в Рыбинске побывал художник и путешественник П.П. Свиньин. Свиньин пишет:
«Я не мог без восхищения взирать на деятельность и живость в Рыбинске, подобные тем, кои находил и в первейших торговых городах Европы и Америки…»
Не случайно П.П. Свиньин назвал свой очерк «Рыбинск, богатейший внутренний порт России». Интересное наблюдение о городе и его обитателях оставили И.С. Аксаков, который около двух лет жил в Рыбинске в середине XIX века, а также художники братья Чернецовы.
Несколько больших пожаров в конце XVIII — начале XIX веков очистили город от деревянной застройки, ускорили процесс его обновления и упорядочения. Регулярный план 1784 года дополненный при расширении территории города в 1855 году оставался основой архитектурно-планировочного развития Рыбинска на протяжении всего XIX столетия.
В этот период город сложился как архитектурный ансамбль в стиле «купеческого классицизма». Характерные черты этого стиля — массивность зданий, обилие горизонтальных членений, плоскостной характер членения фасадов, пристрастие к лепному декору — стали отличительными особенностями застройки старого Рыбинска.
В 1811 году, в июне месяце в Рыбинске случился сильный пожар. Сгорело много домов, в том числе и каменных, построенных в конце XVIII — начале XIX века, когда в связи с генеральной планировкой города шло активное строительство и землемер Балакиревский едва успевал выдавать разрешения на застройку вместе с образцами фасадов и планами. Тогда и появился в Рыбинске молодой и талантливый зодчий Карл Росси, он и сделал для Рыбинска работу, замечательную по ценности и красоте — восемнадцать фасадов для общественных и гражданских зданий. На одном из проектов изображен фасад хлебной биржи. Это одно из самых ценных архитектурных сооружений города.
На берегу Волги, напротив Большого гостиного двора стоит двухэтажное здание с торжественными колоннами. Оно было построено в самом начале XIX дека (начато в 1806 и завершено в 1811 году). Автором проекта был ярославский губернский архитектор Герасим Варфоломеевич Петров. Он очень близок к проекту Росси. Росси вел и архитектурный надзор за строительством, о чем свидетельствуют документы рыбинской городской думы.
Творчество замечательного мастера оставило след на всем архитектурном облике Рыбинска. Не зря современники отмечали, что это один из красивейших городов, не уступающий и некоторым губернским. Немалый вклад в создание архитектурного ансамбля Рыбинска внесли и местные архитекторы — Василий Житков и Петр Уткин, работавшие в Рыбинске в этот период. Их проекты отличались вкусом, добротностью и пониманием стиля города. Многие из этих зданий сохранились до наших дней, часть, к сожалению, утрачена, некоторые проекты вообще не удалось осуществить.
Панорама старого Рыбинска со стороны Волги в первой половине XIX века представляла собой ансамбль замечательной красоты и гармонии. Ряд богатых особняков, биржа, гостиные дворы были связаны в одно целое тремя стройными градообразующими доминантами: колокольнями Спасо-Преображенского собора, Кресто- Воздвиженской и Казанской церквей.
Рыбинск был не только городом купцов и торговцев. Его называли столицей бурлаков — трудового Волжского люда, которые десятками тысяч стекались со всей России. Если в середине XIX века коренное население не достигало и 10 тысяч, то летом здесь собиралось более 100 тысяч бурлаков, грузчиков, боцманов, водоливов, судорабочих.
Во второй половине XIX века Рыбинск все более приобретает вид, свойственный эпохе зрелого капитализма: строятся доходные дома, открываются новые банки. Приток промышленников, купцов и предпринимателей заставляет создать целую сферу для обслуживания приезжающих: гостиницы, меблированные номера, чайные, трактиры, торговые бани, фотографии — все это составляет своеобразие исторического ядра города.
Крестовая улица и Волжская набережная — средоточие магазинов, торговых заведений и лавок. Как бастион хлебной торговли рядом со старой биржей вырастает оригинальное и богатое здание новой хлебной биржи. Можно назвать и еще несколько интереснейших исторических и архитектурных памятников этой эпохи, придавших Рыбинску неповторимый облик. Отметим единственное на Верхней Волге здание польского католического костела.
В 1870 году было открыто товарное и пассажирское движение на всем протяжении Рыбинско-Бологовской железной дороги. Тогда же был построен и первый железнодорожный вокзал в Рыбинске. Это было деревянное одноэтажное здание с затейливым крылечком. В 1905 году оно было заменено более парадным и торжественным каменным зданием.
В настоящее время Рыбинск — исторический город Российского значения.