Город Можайск возник на берегу Москвы-реки, близ устья речки Можайки, на большой торговой дороге из Смоленского княжества во Владимирское.
Первое письменное упоминание о Можайске относится к 1231 г. в связи с осадой его новгородцами. Князь Ярослав Всеволодович во главе новгородской дружины ходил на черниговский город Серенек, а затем стоял под Можайском, но взять его не смог.
До конца XIII в. город принадлежал Смоленской земле, но был центром Можайского княжества. В 1303 г. он был присоединен к Москве, став с этого времени ее западным форпостом.
Сохранилось в народе предание, что когда в ХIII в. на эту землю ступили татары, в небе возник святой Николай с мечом и изображением храма. Испугавшись такого видения, татары ушли, и город оказался спасенным от гибели. Благодарные жители сделали вскоре деревянный образ святого Николая, который с тех пор стал называться Николаем Можайским и считался хранителем горожан и всех приходящих к нему за помощью. В концеXV в. появились и иконы с его изображением.
Летом 1593 г. на пути в Москву посол германского императора Николай Варкоч не был допущен сопровождавшими его русскими боярами в Можайск, несмотря на его просьбы остановиться в посаде. Русские объяснили послу, что этот город считается священным и туда народ со всей страны ходит на богомолье к образу святителя Николая.
В наши дни святыня города Можайска находится в Третьяковской галерее как памятник средневекового православного искусства.
В середине XIV в. Можайск оказался в центре борьбы между Москвой и Литвой и выдержал осаду князя Гедимина. Но в 1382 г. город все-таки разграбили татарские отряды Тохтамыша.
Вскоре, в 1389 г., Можайск передается по духовной грамоте князя Дмитрия Донского его сыну — Андрею Дмитриевичу, при котором город опять становится центром удельного княжества.
Значение города как крепости особенно выросло в связи со строительством здесь сразу нескольких монастырей.
Особую известность приобрел Лужецкий монастырь, возвышающийся на окраине города, на высоком берегу Москвы-реки. Считается, что основан он был в 1408 г. К его созданию имели отношение те же люди, что основали знаменитый Ферапонтов монастырь в Белоозерье.
В 1398 г. преподобным Ферапонтом (в миру Федором Поскочиным, уроженцем Волоколамской земли) на севере, на Белом озере, был основан монастырь в честь Рождества Пресвятой Богородицы (сейчас это Вологодская область). Слава о старце-подвижнике докатилась до владельца Белозерской земли князя Андрея Дмитриевича Можайского. Можайск и Белоозеро он получил в удел после смерти отца.
Князь Андрей задумал и вблизи своей столицы устроить обитель во имя Пречистой Богородицы. На месте, которое благословил Ферапонт, князь начал строительство собора в честь Рождества Божьей Матери и келий для монахов. Преподобного Ферапонта князь поставил начальником над всем строительством, и тот позднее в сане архимандрита настоятельствовал здесь 18 лет, а после смерти на 90-м году был с почестями похоронен в Лужецком монастыре. Князь Андрей Дмитриевич Можайский пережил своего помощника только на 6 лет и в 1432 г. был похоронен в княжеской усыпальнице Архангельского собора Московского Кремля.
В 1523-1526 гг. архимандритом Лужецкого монастыря был святитель Макарий. Позднее он станет на 21 год митрополитом — главой русской церкви, выдающимся деятелем русской культуры, автором знаменитой книги «Великие Четьи Минеи» (Жизнеописания русских святых) и многочисленных «Поучений» и «Грамот».
Макарий содействовал укреплению и расширению власти царя Ивана IV. Именно он разработал особую церемонию — венчание на трон и вручил московскому князю царскую корону, что имело огромное международное значение.
Способствовал Макарий и открытию в Москве первой книгопечатной типографии. По его инициативе были созваны два Собора, где 
канонизация русских святых.
При святителе Макарии на месте простоявшего сто лет первоначального собора Рождества Богородицы в Лужецком монастыре было построено новое здание пятиглавого собора с галереей. Позднее он был расписан мастерами школы Дионисия. До наших дней сохранились лишь фрагменты этих росписей.
Трехъярусная колокольня была устроена около 1692 г. при содействии патриарха Московского Иоакима. В нижнем ярусе колокольни похоронены члены рода Савеловых — жертвователи монастыря и родственники патриарха Иоакима.
В монастырской летописи упоминалась церковь Преображения Господня, построенная в 1629 г. Ее восстановили уже в конце XX в. Мощи преподобного Ферапонта были вновь обретены в 1999 г. и покоятся сейчас в надвратной церкви Преображения.
От времени княжения Андрея Можайского дошла до нас и церковь Петра и Павла, перестроенная затем в середине XIX в. Сегодня это красно-белое сооружение остается украшением городской среды, выделяясь и формой, и расцветкой.
Последним из можайских князей был Андрей Углицкий (1481-1491), а с XV в. город стал принадлежать столице Московии. В то время он превратился в крупный торгово-ремесленный центр с населением более 10 тысяч человек.
Можайские леса были излюбленным местом царской охоты. На Государевом дворе цари принимали иностранных послов, здесь заключались международные договоры.
На очень высоком холме, господствующем над хорошо просматриваемой окружающей местностью, был расположен древний кремль Можайска с насыпными валами и деревянными укреплениями. Древние земляные валы хорошо сохранились до сих пор и дают представление о размерах старого укрепленного ядра города. Этот холм сначала был обособлен и окружен глубоким рвом, а потом узкой земляной насыпью соединен с выросшим городом.
Деревянные стены и башни Можайска существовали с самого основания города; известно, что в XVI в. деревянная крепость ремонтировалась.
Но в описи 1596—1598 гг. отмечается, что деревянные стены (имевшие окружность около 650 л) и башни можайского кремля окончательно пришли в ветхость. Сохранились лишь названия башен: Никольская проездная башня с церковью, башня Кухня, Косая Стрельня, Петровская (с воротами), полубашенье Сурипо- колено, Глухая, Красная и др. Перед главными Никольскими воротами через ров (где позднее была сделана насыпь, соединившая разросшийся город с холмом) имелся широкий и длинный мост со стороны посада.
С середины XVI в. Можайск — крупнейший торгово-ремесленный город с большим посадом вокруг кремля, с торгом, с пушкарскими, служними, ремесленными слободами. Кроме каменного собора, в городе числилось тридцать пять приходских церквей и восемь монастырей.
Эпидемии болезней и военные события начала XVII в. изменили жизнь горожан. В 1605-1619 гг. священный город был почти полностью разгромлен польско-литовскими захватчиками, и последние документы о Можайске зафиксировали этот страшный погром. Можайск обезлюдел, прекратилось строительство, почти не стало торгов. Так продолжалось до середины 1620-х гг.
В 1624-1626 гг. в Можайске сооружается новый каменный кремль, отвечавший всем требованиям военно-инженерного искусства тех лет. В 1632 г. воеводой кремля был назначен прославленный освободитель Москвы от поляков князь Д. М, Пожарский.
В конце XVII в, для Святого Николы Можайского (так называли чудотворный образ) был выстроен замечательный соборный храм. К сожалению, в 1779-1814 гг. он был перестроен и почти исчез в новом «псевдоготическом» городском соборе. Огромный собор во имя Святого Николая Можайского и сегодня вздымается над городом. Но в народе говорят, что когда в Москву увезли чудотворный образ самого Святого Николая Можайского, из собора «вынули душу». Мало кто сегодня знает, кем был для каждого русского человека Святой Николай, какое значение придавалось в народе его Можайскому образу. Исчезнувшее триединство «икона-храм-город», по преданию, качественно изменило людей, в том числе и жителей Можайска.
Во второй половине XVII — начале XVIII в. город теряет свое значение передовой крепости. Из большого пограничного форпоста он превращается в тихий провинциальный городок. Граница с Западной Европой далеко отодвинулась от него.
В Центральном государственном военно-историческом архиве исследователь Т. В. Виноградова обнаружила копию плана Можайска 1774 г. с подлинного плана 1773 г., хранившегося в архиве Межевой чертежной канцелярии Правительствующего Сената.
Можайск был «снят» военными геодезистами, зафиксирована планировка города еще 1755-1765 гг. На этом документе указаны улицы, дороги, культовые здания, жилые застройки середины XVIII в. «Ведомость по городу» Можайску 1775 г. сообщает: «А в котором точно году сей город строен — описания нет, но во время воюющей в России Литвы претерпел великое разорение, до коего было 75 церквей».
Храмы того времени были преимущественно деревянными, выстроенными можайскими плотниками. И, скорее всего, не в расчете на потребность местных жителей, а в связи с большим числом паломников со всей Руси, Церкви украшали город, поднимаясь над жилой застройкой своими шатрами, главками, крестами. Духовного, тянувшегося к небу, в городе оказалось больше, чем материального — земного.
В 1812 г. войска Наполеона дважды прошли через Можайск. Всей России стало известно тогда село Бородино, которое находится в 12 км западнее Можайска. Село это — бывшая вотчина Дениса Давыдова.
16 августа 1812 г., на пути русской армии от Смоленска к Можайску, прибыл новый главнокомандующий — М. И. Кутузов, На 26 августа он назначил генеральное сражение при селе Бородине (на берегах речки Колочи, впадающей в реку Москву, недалеко от Можайска).
Бородинская битва русских с французами — одна из самых кровопролитных в истории: до ста тысяч человек было убито, ранено и пропало без вести в этот день из обеих армий. Со стороны русских воевали 110 тысяч человек, со стороны французов — около 130 тысяч.
Обе стороны имели трофеи — пушки, знамена, пленных. Каждая армия считала себя победительницей. М. И. Кутузов принял решение отойти к Москве, надеясь сохранить и усилить свое войско. Бородинская битва стала началом конца армии Наполеона. С нее начинаются победы М. И. Кутузова в Отечественной войне.
Итальянский архитектор Антони Адамини в 1837 г. был включен в состав Комиссии по увековечению памяти героев войны 1812 г. Он объехал все места боев русских войске французами, в том числе побывал на знаменитом Бородинском поле.
В 1841 г. в г. Смоленске, г. Красном, под Можайском, на Бородинском поле и в Малом Ярославце по проектам А. Адамини было возведено пять памятников, посвященных победителям. Отливались памятники на литейном заводе в С.-Петербурге. На каждом из них сообщалось много информации о боевых действиях и числе погибших.