Расположенный на крутых холмах левого берега Москвы- реки, подмосковный Звенигород впервые упоминается в документах под 1339 г. в духовной грамоте Ивана Калиты. Однако о его более раннем возникновении свидетельствуют курганы с захоронениями вятичей, относящимися к ХI-ХIII векам, и результаты раскопок — керамика и украшения домонгольского времени.
Звенигород возник в XII в. как город-крепость. Основал его Юрий Долгорукий и назвал по одному из южных Звенигородов, существовавших в Галицкой земле и под Киевом.
Во время нашествия на Русь хана Батыя Звенигород, очевидно, был разграблен, но продолжал существовать. Уцелел он и после разорения войсками Тохтамыша (1382) и отрядами Едигея (1408). Эти трагические события не помешали быстрому экономическому развитию города. О том, что Звенигородское удельное княжество было доходным, свидетельствует размер выплачивавшейся в Золотую Орду дани: в 1433 г. она составляла 511 рублей (Серпухов, к примеру, платил тогда 48 рублей с полтиной).
Самостоятельной политики первые звенигородские князья не вели и в городе нежили. Расцвет Звенигорода связывают с именем второго сына Дмитрия Донского — Юрия. Получив в 1389 г. после смерти отца в удел Звенигород, Юрий Дмитриевич превратил его в свою резиденцию, построил дворец и жил в нем 36 лет.
На рубеже XIV-XV вв. Успенский собор на Городке были возведены Успенский собор, придворный храм на территории Кремля и еще один каменный собор — в Саввино-Сторожевском монастыре, основанном по указанию Юрия Дмитриевича.
Князь укрепил резиденцию мощным валом с деревянной стеной. Вал с шириной у основания 20 м и высотой до 8 м дошел до наших дней. На площадке, окруженной валом, эффектно возвышается Успенский собор, который также называют собором на Городке. Сложенный из белого камня одноглавый храм отличается тщательной декоративной разработкой и по архитектурному мастерству и изысканности принадлежит к лучшим образцам раннемосковского зодчества.
Расписывать соборы в Звенигород пригласили Андрея Рублева, тогда еще малоизвестного художника. В городе находятся самые ранние его работы, здесь художником написаны иконы так называемого «Звенигородского чина», а в соборах до сих пор сохранились фрагменты фресок, выполненных им и его учениками.
Ансамбль Саввино-Сторожевского монастыря создавался на протяжении пяти веков, начиная с XV в. Монастырь расположен в двух верстах от Звенигорода на холме, носящем название Сторожи (гора Сторожевская), который, по-видимому, был наблюдательным пунктом, охранявшим рубежи Северо-Восточной Руси, а затем Москвы.
По просьбе Юрия Дмитриевича для основания монастыря приехал монах Савва из Троице-Сергиевой лавры, ученик Сергия Радонежского. Как и все монастыри того времени, Саввино-Сторожевский был деревянным — с храмом Рождества Богородицы, кельями и тыном из дубовых бревен.
В XVI в. монастырь пришел в запустение. Иван Грозный, посетивший эту обитель, выразил недовольство:
«А на Сторожах до чего дожили? Уже и затворити монастыря некому: по трапезе трава растет».
Польско-литовская интервенция стала для монастыря тяжелым испытанием. В 1618 г. польский королевич Владислав неделю стоял в Звенигороде со своим отрядом. «Литовские люди» забрали монастырские деньги, лошадей, съестные припасы. Однако постепенно хозяйство Саввино-Сторожевского монастыря начало восстанавливаться, а в середине XVII в. при царе Алексее Михайловиче, избравшем эту обитель для своей загородной резиденции, наступил его расцвет. На расширение, перепланировку монастыря, возведение кирпичной крепостной стены и новых сооружений царь пожаловал в общей сложности более 50 тысяч рублей золотом.
Зодчие по сути создали весь ансамбль монастыря заново, построили уникальный «каменный град». Организующим центром, занимающим самую высокую точку монастырской площади, стал древний Рождественский собор. Это древнейшее здание Саввино-Сторожевского монастыря (1405) — одно из немногих дошедших до нас произведений раннего московского зодчества. Ближе всего к Рождественскому собору расположен дворец Алексея Михайловича, а чуть ниже — царицыны палаты. Звонница, выросшая напротив собора, стала вторым композиционным центром, она как бы отделяет парадный двор от хозяйственной части.
Строительство крепостной стены шло быстро. Образцом послужила крепость Троице- Сергиева монастыря в Загорске, однако высота и ширина стен здесь значительно меньше, да и башни на углах крепости Саввина монастыря уступают по своим размерам. Из семи башен теперь осталось шесть: Житная (служила складом зерна), Усовая, выступающая наружу углом, Красная над входными воротами и три башни безымянные.
Наибольшую близость к архитектуре стен и башен обнаруживает Сергиевская (Троицкая) надвратная церковь, она как бы включена в систему крепостной обороны. Это позволяет сделать вывод, что церковь построена одновременно с крепостью.
Здание трапезной — четырехэтажное, с углубленным в землю на шесть метров белокаменным подклетом — для своего времени воспринималось как чудо строительной техники. Спустя 150 лет верхний этаж, где размещалась казна с тайниками, пришлось разобрать — обрушились его перекрытия. На третьем этаже размещалась громадная столовая палата, которая отапливалась проходящими в ее стенах трубами кухонных печей.
Четырехъярусная колокольня-звонница примыкает к южной стороне трапезной. В конце XVII в. над ней появились четыре шатровые башенки, одна — с голландскими часами. В монастыре был отлит колокол (1667), звоном которого славился Звенигород и который был изображен на гербе города.
Колокол весил 2125 пудов и висел в центральном проеме колокольни. Во время Великой Отечественной войны он разбился, когда его стали снимать. При падении колокол пробил все своды. Впоследствии все шесть сводов колокольни и южное крыльцо со входом в трапезную были восстановлены.
К восточной стороне трапезной примыкает Преображенская церковь, построенная в 1693 г. на средства царевны Софьи в память пребывания ее в Саввино-Сторожевском монастыре во время стрелецкого бунта.
Малолетний Петр I проводил учебную осаду монастырских стен потешным войском, а спустя несколько лет уже регулярные его войска разбили восставшие стрелецкие полки недалеко от Звенигорода. Указом царя Петра мятежники были заключены в подвалы Саввино-Сторожевского монастыря и в феврале 1699 г. отправлены на казнь в Москву.
В Отечественную войну 1812 года Рождественский собор и весь монастырь были разграблены отрядом французских войск во главе с генералом Богарне. А после Октябрьской революции хозяйство монастыря национализировали и открыли в нем музей.
Древности Звенигорода чудом уцелели после неприятельских нашествий — от татарских ханов до фашистских варваров. В начале XX в. гора Сторожевская стала излюбленным местом прогулок как местного населения, так и туристов. Вокруг нее появились «аллея любви», «тихая долина», «окно Левитана»… Это поистине заповедное место. Русские зодчие мастерски вписали свои сооружения в ландшафт, не нарушив гармонии природы, а лишь усилив ее очарование.